De Vlagheide was onderdeel van Dropzone A. Op 17 september 1944 zetten Amerikaanse parachutisten van de 101st Airborne Division hier voor het eerst voet op Brabantse bodem. Dit gebied speelde een cruciale rol tijdens Operatie Market Garden, waarbij wegen en bruggen moesten worden veroverd om het geallieerde grondleger naar Arnhem te laten doorstoten. Ondanks de snelle bevrijding van het nabijgelegen dorpje Eerde verliep de operatie niet zoals gepland.